1914年夏，蒋介石奉孙中山、陈其美之命，由日本返回上海，组织领导讨伐袁世凯的军事行动，这是他参加中华革命党，得到孙中山单独接见后领受的第一个重大任务。

    蒋介石回到上海后，在小沙渡设立了司令部，陆续组织起三路起义军。蒋介石亲任第一路司令，为主力部队，负责攻击市区潭子湾、小沙渡、曹家渡、梵王渡等地；陆荣廷任第二路司令，主攻上海警署；何元龙任第三路司令，主要破坏铁路、电信，并突击长江南岸的宝山和北岸的海门，封锁海军的活动，使其不能配合陆军作战。

    一切准备就绪，正待行动之时，谁知事机不密，起义的消息被淞泸镇守使郑汝成侦知。5月30日夜，军警查抄了起义司令部，搜出了军队名册、行军草图以及弹药、旗帜、印信等多件。陈乔荫、王锦三等人被捕，旋即殉难于西炮台，致使这次起义遭到失败。

    起义失败后，蒋介石成了第一个通缉对象，6月15日，袁世凯颁发“大总统令”，指出：“此次某乱，是蒋介石代表孙中山主持一切，伪示地图与款项，均由蒋介石受孙文伪令给付。”蒋介石立即逃往张静江【张静江（1876年—1950年），浙江湖州南浔镇人，出身江南丝商巨贾之家。他的一生充满传奇色彩，在结识孙中山先生后便开始对孙中山先生给予经济上的支持，孙中山先生称他为“革命圣人”。后蒋介石建立南京国民政-府，其主持建设委员会工作，蒋介石称他为“革命导师”。晚年逐渐淡出政治，转而信佛，故又名“卧禅”，佛名智杰。】的一处秘密住所避难。

    一天，蒋介石外出归来，被特务跟踪，因张静江不在家中，蒋介石闲坐无聊，便转往别的友人家小坐，再回张家时，发现张宅已被军警包围，蒋介石马上走脱，逃回奉化老家。不料，奉化的搜捕风声也很紧，蒋母就叫他到其外公居住的葛竹去躲避。

    蒋介石来后，堂舅父王贤甲先把他藏在家中，后又陪他去四窗岩(四窗岩位于浙江省余姚市南210华里华山乡东南)避难。

    四窗岩在四明山中心，在险峻起伏的岗峦之中，最高处有一方岩如大厦，凌空壁立，天然有四个洞穴相连，外观如四个窗口，内有几十米的石洞相通，是四明山的一大胜景。

    蒋介石在此避难时，据说得一佳梦。一天下午，蒋介石坐在石室内的一块石头上睡着了，忽有两青衣女子来请他，声称：“主人有请”，蒋介石便问道：“你们主人是谁？两女笑而不答，蒋介石只得跟随前往，蓦地来到一座殿堂，一个身穿道袍之人在石阶前恭候，蒋介石惊愕之际，已被邀入室内，盛装的女主人，殷勤地款以香茗，并笑着说：“大驾到此，有失远迎，幸勿见罪。”蒋介石谦逊地说：“我是一名逃犯，无处藏身，何劳如此隆情，实不敢当。”那主人又说：“蒋君不必过谦，今虽蒙难，但不日即可飞腾。来日贵不可言，福寿双全，幸勿忘之。”蒋介石正想答言，忽闻一声巨雷，蓦然惊醒，始知是一个好梦。此梦颇似宋江在还道村梦见九天玄女娘娘一样。后蒋介石多次与人谈起此事，王贤甲对此更是津津乐道。但在蒋介石发迹之后，再不向人提起，以免被人讥笑。

    蒋介石在四窗岩避难，躲过了追捕，又做了一个好梦。他认为这是他终生难忘的逢凶化吉之地。1949年4月13日，就在他被迫逃离大陆之前，偕蒋经国和侍卫长俞济时及侍卫多人，专程到四窗岩拜别，到了山脚下，蒋氏父子沿小路盘旋而上，进洞后，蒋介石命人点燃了红蜡烛，烧着了高香，独自一人在洞中闭目祈祷了一番，又在洞内徘徊了许久，可惜已是旧梦难寻了。